9月19日，苏联借口波兰“鹰”号潜艇事件向爱沙尼亚施加压力，声称苏联将不承认爱沙尼亚对其沿海水域拥有主权，它的安全将由苏联来保卫。为了解除危机，9月24日，爱沙尼亚外交部长谢利捷尔亲率政府代表团赴莫斯科，请求和解。苏联政府趁机要求签订互助条约，并递交了苏方拟定的互助条约和议定书草案。莫洛托夫威胁说：“如果你不想和我们签订互助条约，那么我们将不得不通过其他途径，也许是更严峻、更复杂的途径来保障本国的安全，请你们不要迫使我们对爱沙尼亚使用武力。”26日，谢利捷尔回国后，向本国政府转交了苏联的草案。草案的主要内容是：苏联承认爱沙尼亚为主权国家，愿向爱沙尼亚提供军事援助，并在经济、外交方面给予全面支持。爱沙尼亚需给苏联以建立海军基地和开辟机场的权利。
苏联政府为迫使爱沙尼亚政府就范，不断派出飞机在爱沙尼亚领空示威。9月26日，苏联国防人民委员伏罗希洛夫下达了准备对爱沙尼亚作战的命令：“立即开始在爱、拉边境集结兵力，并于9月29日完成这一行动。”要求列宁格勒军区“对爱沙尼亚实施强大而坚决的突击”。
在苏联强大的压力下，9月27日，爱沙尼亚政府决定接受苏联的建议。谢利捷尔奉命再次飞赴莫斯科。谈判过程中，苏联又以“保卫苏联在爱沙尼亚港口的海军基地和保证爱沙尼亚安定”为由，向爱沙尼亚政府提出了驻军35万人的新要求，并责成爱沙尼亚方面立即作出答复。爱沙尼亚政府经受不住苏联的步步紧逼，接受苏联提出的所有要求，双方于9月28日也就是《苏德边界和友好条约》签订那一天订立了《苏爱互助条约》及其秘密议定书。条约规定：双方互相提供一切援助，包括在两国的陆海边防受到任何欧洲大国从波罗的海或通过拉脱维亚领土的侵犯或受到侵犯的威胁时提供军事援助；苏联以优惠条件向爱沙尼亚军队提供武器和军用物资；爱方授予苏联在萨列马岛、希乌马岛以及帕尔迪斯基市租建海军基地和机场的权利。为了保卫上述设施，苏联可向该地派驻严格限制数量的陆空军兵力；双方保证不参加旨在反对另一方的任何联盟或集团；条约的实施不得损害双方的主权，包括两国的经济制度和政体。秘密议定书对苏联驻爱军队人数、时机作了明确规定：入驻需在欧洲战争期间，人数不得超过25万。
苏爱互助条约签署后，苏联政府马上把目光转向了拉脱维亚。10月1日，苏联政府建议拉脱维亚政府就两国关系进行“磋商”。拉脱维亚总统兼总理k·乌尼马尼斯考虑到苏德、苏爱条约的签订对东欧局势产生的重大影响，原则上同意与苏签约。第二天，拉脱维亚外交部长m·蒙捷尔斯赶到莫斯科。谈判是在苏爱模式的基础上展开的。莫洛托夫说：“如果你们同意这个意见，那么我们就能够确定原则了。我们需要在不冻海岸建立基地。”斯大林指出：“我们想谈谈机场和军事防御问题。我们不会触动你们的宪法、机构、部委或外交、财政政策以及经济制度。我们的要求是由于德国与英法作战产生的。”拉脱维亚代表团指出：总的来说这是走向友好的一步，但是，它有可能导致苏联对拉脱维亚的控制，而且在苏联的驻军人数上，苏方提出5万人，要求过高，拉方需要慎重考虑。
11月3日，谈判继续进行。拉脱维亚代表团表示很难将苏联提供的条约草案推荐给政府，而且无法向人民作出解释。蒙捷尔斯认为，“条约将被理解为建立某种保护关系。对于爱好自由的人民来说，那是不可接受的，更何况拉脱维亚目前完全足以保障本国的安全和间接地保障苏联的安全”。代表团同时还反对苏在两个不冻港及皮特拉格斯建立军事基地，并坚持要求把苏联驻军限制在2万人以下，以不超过平时拉军的人数。进驻的时间也只适用于“目前欧战期间”，一俟欧战结束，驻军应立即撤回。莫洛托夫断然拒绝了拉脱维亚代表团的建议，声称：“你们的建议是绝对不能接受的……请考虑一下局势吧!”斯大林补充说：“你们应当从最坏形势来考虑……你们不信任我们，而我们也不信任你们。你们以为我们想侵犯你们，我们本来可以现在就直接这么做，但我们并没有这样做。”他劝慰代表团，苏联驻军只是一支预防性的兵力。经过持续、紧张、激烈的争论，10月5日双方签订互助条约。条约内容与苏爱条约类似，苏联在拉的海军基地和机场为利耶帕亚、文茨皮尔斯，驻军不超过25万人。
苏爱、苏拉条约签订后，就剩下立陶宛了。按照苏德秘密协定，立陶宛本属德国的势力范围。9月28日，苏德友好和边界条约又将它划入了苏联势力范围。30日，莫洛托夫召见立陶宛驻莫斯科公使纳特基亚维丘斯，要求就两国关系进行谈判。10月3日，立陶宛外交部长乌尔布什斯到达莫斯科。斯大林提出，把维尔诺市及维尔诺省的部分地区归还给立陶宛，同时以苏爱、苏拉条约为蓝本，签订一个互助条约，条约有效期20年，战时苏联驻军5万人。乌尔布什斯指出，苏联方面提出的条约草案，实际上是对立陶宛的占领。斯大林指出：“苏联无意威胁立陶宛的独立，相反，驻军是对立陶宛的真正保障。”莫洛托夫威胁说：“爱沙尼亚已签署了类似的条约，拉脱维亚也表示同意，如果立陶宛拒绝，将破坏即将建成的防御体系。”在苏联的压力下，乌尔布什斯作出让步，但要苏联驻军人数缩减到2万人，并只驻扎在维尔诺地区内。斯大林当即拒绝了这一要求，提出苏联驻军人数不能少于35万人。
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3.东方战线(2)
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10月4日晨，立陶宛代表团返回考纳斯，10月7日重返莫斯科。立陶宛就苏军进驻时机等问题提出了新建议，但苏方对此不感兴趣，并利用维尔诺问题对立陶宛人施加压力。莫洛托夫威胁说：“苏联政府不可能使维尔诺人民长期保持安定而不关注他们的要求。立陶宛人如不接受互助条约，就不能得到维尔诺。”《真理报》也不断发出信息，声称要把这个城市划归西白俄罗斯。白俄罗斯高级领导人则频频飞往维尔诺，以图“接受”产业和建立苏维埃制度。10月10日，立陶宛代表团接受了莫洛托夫的修订案，签订了《关于维尔诺市和维尔诺省移交给立陶宛及关于苏联和立陶宛互助的条约》。条约内容与苏爱、苏拉条约相同，苏联驻军可达2万人。
波罗的海三国对苏联恩威并施，逼迫他们签订互助条约的行径敢怒而不敢言。他们对斯大林领导集团缺乏信任，对波罗的海三国未来的前途忧心忡忡。蒙捷尔斯表白说：“这意味着拉脱维亚历史上的转折点。”乌尔布什斯则指出：“立陶宛是怀着十分沉重的心情签订条约的。”爱沙尼亚的谢利捷尔在签约的同时即提交了辞呈。
苏联政府在互助条约签订后的一段时间里，由于西欧战事的发展尚不明朗，采取了谨慎的观望政策。苏联的考虑是，英法与波罗的海三国有着良好的关系，一旦英法取胜，苏联与德国势力范围的划分协议将没有价值。苏联如根据苏德协议对波罗的海采取行动，英法将视其为敌对性行动而出兵干涉；而苏联在波罗的海的政策只具区域性，需要服从全局的需要。为此，苏联政府严令军政领导人不要干涉波罗的海国家的内政。1939年10月14日，莫洛托夫致电驻维尔纽斯全权代表：“必须禁止同左翼团体的一切来往，只能和政府、官方团体保持联系。”10月21日，波兹尼亚科夫更加尖锐地指出、“你们——全权代表处的所有工作人员，包括武官，在立陶宛应无条件禁止干涉两党事务。”10月23日，莫洛托夫向驻塔林的全权代表尼肯金娜也发出了同样的指示：“你们应当明白，不能出现干涉爱沙尼亚内部事务的任何举动。”10月25日，国防人民委员部就红军进驻问题发布命令，要求全体官员“在任何情况下都不干涉三国内政”，称“关于波罗的海国家中苏维埃的议论与我们的政策是根本矛盾的，毫无疑问，这是一种挑衅言论……如果军人中存在这种苏维埃的情绪和言论，就应当彻底清除，今后必须毫不留情地予以制止”。
由于苏联严格遵守互助条约所承诺的义务和采取了不干涉内政的政策，波罗的海三国在签订互助条约之初的那种恐惧的心理日益消失，对苏联政府的信任感也不断增强，双方的关系趋于和缓。
第二阶段：正式兼并阶段(1940年5月—8月)。1940年5月10日，德军入侵荷兰、比利时、卢森堡和法国。10日，卢森堡不战而降。15日，荷军投降。28日，比军投降。英、法军队连连受挫，在敦刻尔克面临绝境。斯大林见德军顺利西进，英法两国也自身难保，出于自身安全的需要，开始改变过去信守互助条约的政策，转而准备吞并波罗的海。
5月25日，苏联方面挑起事端，声称“在立陶宛政府机关的庇护下”，出现了红军战士失踪的事件。照会立陶宛政府立即停止挑衅，否则，苏联政府将采取特别措施。立陶宛政府为了止息苏联的愤怒，次日答复要“立即进行详细调查”。28日调查委员会成立。但是，苏联政府醉翁之意不在酒，继续促使冲突升级，坚决拒绝与立陶宛调查机关进行任何合作。